До монастыря Благовещения Пресвятой Богородицы, называемого Филофей, полчаса ходьбы от Каракалла и два с половиной часа от Кареи. Монастырь стоит на плодородной возвышенности, в окружении садов и огородов. На этом месте в древности располагался Асклепион.

Здешний храм, как полагают, был воздвигнут как часть небольшой кельи в конце IX века святым Филофеем, жившим здесь с двумя другими монахами, Арсением и Дионисием. Впервые название этого монастыря упоминается в меморандуме Прота Никифора от 1015 года. Далее в течение многих веков сведения об истории монастыря не упоминаются ни в одном документе. Известно лишь, что его в своё время материально поддерживали Византийские и Сербские правители, и что когда-то его населяли преимущественно болгарские и сербские монахи. В начале XVI столетия игумен по имени Дионисий расширил монастырь, превратил его в общежительный и ввел в качестве богослужебного языка греческий. Это шло вразрез с желаниями насельников, убежденных славянофилов, и они вынудили его покинуть Святую Гору. Он сначала поселился в Верии, а потом перебрался на гору Олимп, где основал монастырь, до сих пор называемый его именем. Впоследствии он был причислен к лику святых и теперь известен нам как преподобный Дионисий Олимпийский. В конце жизни он вернулся в монастырь Филофей, где и скончался.

В 1871 году почти весь монастырь, за исключением храма, трапезной и библиотеки, сгорел дотла при пожаре. С тех пор братия восстанавливает его на средства благотворителей (в основном греков).

Одним из наиболее известных иноков монастыря Филофей был святой Косма Этолийский, живший в XVIII веке. Он много путешествовал по оккупированной турками Греции в один из мрачнейших периодов её истории, призывая народ не поддаваться чрезмерному влиянию турецкой культуры и стараться сохранить Православие путём строительства храмов и школ. В 1779 году он принял мученическую кончину от рук турок.

В монастыре находится собор, построенный в 1746 году, девять небольших храмов и часовен и тринадцать келий, одна из которых, в Карее, посвящена святому Косме Этолийскому. Среди множества сокровищ монастырь хранит десницу святителя Иоанна Златоуста, подаренную Императором Андроником II. В числе прочих святынь – мощи святых великомучеников Пантелеимона, Марины и Димитрия Солунского, священомученика Харалампия, а также чудотворная икона «Гликофилуса» («Сладкое лобзание»). По преданию она была написана Евангелистом Лукой. На ней изображена Богородица, целующая Божественного Младенца. Согласно поверию, эта икона подобно «Портаитиссе», приплыла в монастырь по воде. Женщина по имени Виктория, супруга одного из Константинопольских вельмож, бросила её в море, надеясь таким образом спасти её от иконоборцев. Еще одна чудотворная икона, «Герондисса» («Старица»), также оказалась в монастыре чудесным образом, — она перешла сюда из фракийского города Нигрита.

Среди святынь монастыря, помимо «Гликофилусы», хранится правая рука Святого Иоанна Хрисостома, пальцы которой собраны для благословения, а кожа и вены отчетливо видны и сохранились. Здесь хранятся также часть ноги Святого Пантелеймона, преподнесенная в дар Константином Палеологом, мощи Святой Марины, Святого Исидора, лик святого Луки, миро Святого Димитрия.

В настоящее время монастырь Филофей населяют 60 монахов.