Монастырь Кутлумуш освящен в честь Преображения Господня. Он расположен во внутренней части полуострова, на склоне холма, недалеко от Кареи. По содержанию сохранившейся купчей грамоты можно сделать вывод, что монастырь существовал до 988 года. Потом он был разрушен, а в XIII веке восстановлен Константином Кутлумусом, который, по некоторым сведениям, был обращенным из турок, принявшим монашество.

К XII веку монастырь начал испытывать экономические трудности, которые не оставляли его на протяжении почти всей его дальнейшей истории. В начале XV века Кутлумуш присоединил к своим владениям соседний, почти заброшенный монастырь Алипий. В наши дни Алипий является кельей Кутлумушской обители. Он был заново освящён в честь Святых Апостолов. Объединение двух монастырей повысило статус Кутлумуша, и он стал одним из лучших афонских монастырей. Монастырь много раз горел, но пострадавшие постройки восстанавливались за счет благодетелей (греков) и Патриархов Александрийского и Константинопольского.

Среди святынь монастыря хранится икона Богоматери, которая была перевезена сюда 200 лет назад и находится в часовне Соборного храма Акафисти. Согласно легенде, она осталась нетронутой во время пожара имений монастыря на Крите. Такая же икона, подарок Алексея Комнина, находится в алтаре храма.

Большую ценность представляют иконостас и многие другие святыни монастыря, к ним относятся: фрагмент Животворящего Креста Господня, часть стопы праведной Анны (матери Пресвятой Богородицы), глава Святого Алипия Стилита, частицы мощей Святой Марии Магдалины, Святой великомученицы Анастасии, часть мощей Святого Великомученика Пантелеймона и Святителя Григория Богослова, челюсть Святого Харалампия.

На территории монастыря есть много маленьких храмов и часовен, в том числе в честь Матери Божией, святой Наталии, Всех Святых, Святого Спиридона и Святого Иоанна Крестителя. За территорией Кутлумушской обители стоят ещё три небольших храма: Святого Трифона, Святителя Николая и Святых Архангелов. Монастырю принадлежат также восемнадцать келий, три домика отшельников и греческий скит Святого Великомученика Пантелеймона. Скит состоит из двадцати трёх разбросанных в лесу калив. Самая старая из них — это Калива Всех Святых.

В настоящее время в монастыре проживают около тридцати монахов.